Nato da una famiglia di estrazione operaia (il padre Lee “Orbie” Orbison per trovare lavoro si spostò con la famiglia durante gli anni quaranta a Fort Worth nel Texas e poi nel Nuovo Messico), il giovane Orbison dimostrò presto interesse per la musica fondando una band a tredici anni, i “Wink Westerners”. Il suo primo successo arrivò nel giugno del 1956 con Ooby Dooby, scritta dai compagni di college e registrata negli studi del produttore Norman Petty a Clovis, nel Nuovo Messico.
Il periodo di maggiore successo della sua carrierà durò fino a circa metà degli anni sessanta, durante il quale, oltre a scrivere ed interpretare i suoi maggiori successi (Only the Lonely, In Dreams, Running Scared che raggiunge la prima posizione nella Billboard Hot 100 nel 1961 e la nona nel Regno Unito e Oh, Pretty Woman del 1964), collaborò con grandi interpreti dell’epoca, partecipando a varie tournée coi Beatles in Europa nel 1963, con i Beach Boys negli Stati Uniti nel 1964 e con i Rolling Stones in Australia nel 1965; strinse rapporti di amicizia soprattutto con John Lennon e George Harrison (quest’ultimo formò negli anni ottanta il gruppo dei Traveling Wilburys insieme, tra gli altri, allo stesso Roy Orbison).
La vita privata di Orbison fu segnata da tragedie durissime. Dapprima sua moglie Claudette, risposata nell’aprile del 1966 dopo il divorzio del novembre 1964, morì in un incidente motociclistico in Texas circa due mesi dopo. Poi, nel 1968, mentre il cantante era in Inghilterra per una serie di concerti, la sua casa di Nashville prese fuoco e tra le fiamme morirono due dei suoi tre figli.
Queste disgrazie lo segnarono per tutta la sua esistenza. In seguito al mutamento dei gusti musicali negli Stati Uniti, dovuti alle novità stilistiche dei tardi anni sessanta, lo stile triste e melodico di Orbison, con sonorità country, lo fece uscire dalle top ten del suo Paese ma continuò ad essere apprezzato all’estero, in particolare in Europa. Orbison negli anni settanta si esibì anche a Las Vegas, come altri nomi illustri. Negli anni ottanta Orbison ritornò alla ribalta, grazie ai tributi di artisti di grande notorietà (Bruce Springsteen si ispirò a Only the Lonely di Orbison per scrivere la sua Thunder Road), e grazie alle colonne sonore di film di notevole successo (Pretty Woman di Garry Marshall e Velluto blu di David Lynch).
Le radici musicali di Roy Orbison sono le stesse di Carl Perkins, Johnny Cash ed Elvis Presley, quelle del primo rock’n’roll, del rockabilly e del country. Ma lo stile di Orbison, una miscela di country-pop inserita su una base rock’n’roll, si caratterizzava soprattutto per l?intensità drammatica della sua voce e per i testi romantici e nostalgici. La figura del crooner, il cantante triste e sconsolato, perdente e abbandonato dal suo grande amore, trovava in lui una perfetta incarnazione.
La sua influenza stilistica è stata riconosciuta fondamentale da artisti come Bruce Springsteen, Chris Isaak e i Beatles (con cui andrà in tour nel 1963) che dichiareranno, per bocca di John Lennon, di aver scritto Please, Please me pensando al suo stile. La sua prima hit è del 1956 con un brano rockabilly, Ooby Dooby, che inaugurò il contratto con la Sun records. Ma dimostrò subito di trovarsi più a suo agio con le ballate. I successivi singoli per la Sun non incontrarono però grande riscontro e alla fine degli anni ’50 decise di concentrarsi nel lavoro di songwriter per altri artisti. La sua Claudette ad esempio, fu un grande successo degli Everly Brothers.
Dopo aver lasciato la Sun e poi anche la RCA, Orbison trovò la sua giusta dimensione artistica con la Monument Records, per la quale incise Only the Lonely, che raggiunse il secondo posto in classifica nel 1960. Le sue ballate melodiose su amori perduti, interpretate con intensità da melodramma, trovarono nelle produzioni Monument la massima enfasi, con arrangiamenti per archi e cori. Fra il 1960 e il 1965, Orbison piazzò 15 canzoni nella Top 40, fra cui il suo più grande successo,Oh, Pretty Woman, n.1 nel 1964. In coincidenza con l’abbandono della Monument per la MGM nel 1965, l’evoluzione del rock verso strade innovative relegò il sound di Orbison fra le cose passate di moda. Nel 1966 avrebbe perso la moglie in un incidente motociclistico e alcuni anni dopo anche due dei figli, nell’incendio della sua casa.
Produzioni e apparizioni dal vivo si diradarono molto, fino alla metà degli anni 80, quando l’inserimento nella colonna sonora del film Blue Velvet di David Lynch, della sua In Dreams lo riportò in auge. Incise, con la produzione di T-Bone Burnette un album di vecchi successi e partecipò con George Harrison, Bob Dylan, Tom Petty e Jeff Lynne al supergruppo dei Traveling Wilburys. Il successo di quella avventura spianò la strada a quello che sarebbe stato l’album più venduto di Orbison da 20 anni, Mystery Girl. Morirà nel Dicembre 1988, a soli 52 anni, per un attacco cardiaco.