Charles “Chuck” Cunningham è il figlio maggiore di Howard Cunningham e Marion Cunningham e il fratello maggiore di Richie Cunningham e Joanie Cunningham . È stato interpretato da tre attori diversi. Nel pilot di ” Love and the Happy Days “, è stato interpretato da Ric Carrott , ma nelle prime due stagioni di Happy Days , è stato interpretato da Gavan O’Herlihy , che è stato sostituito da Randolph Roberts per due episodi nella seconda stagione.
huck Cunningham era un atleta della Jefferson High , noto per le sue rare apparizioni in casa. Quasi sempre visto con un pallone da basket, condivideva la stanza al piano superiore con Richie finché non andò al college, forse con una borsa di studio per il basket. Richie rimane a casa sua per un breve periodo. Aveva un grande appetito e spesso mangiava quando non tirava a canestro dal garage. Un Natale, consiglia a suo padre di far riparare a Fonzie la mostra di Babbo Natale della famiglia. Chuck tende anche a succhiarsi il pollice quando è preoccupato, un tratto che condivide con sua sorella, Joanie Cunningham .
Chuck era un personaggio di “Happy Days” raramente visto che scomparve senza spiegazioni dopo la seconda stagione , la sua scomparsa diede origine al termine dispregiativo “Sindrome di Chuck Cunningham” per descrivere personaggi televisivi che vennero eliminati dagli show senza alcuna spiegazione o saluto nell’universo, con episodi successivi dello show sceneggiati come se il personaggio non fosse mai esistito. La spiegazione più popolare per la sua assenza è che andò al college con una borsa di studio sportiva. Fonzie divenne un personaggio regolare come fratello maggiore di Richie e dei suoi amici, sostituendo di fatto Chuck nel piccolo ruolo che aveva nella serie. Nell’episodio finale della stagione 11 , Howard commenta di essere orgoglioso dei suoi “due figli”, indicando che Chuck non è mai esistito.
Sia Gavin O’Herlihy che Randolph Roberts si sono riuniti a Marion Ross in Happy Days: 30th Anniversary Reunion .